Reaksi Hidrolisis Ester, Pengertian dan Cara Kerja Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi Ester-ester (Hidrolisis Ester-ester Sederhana)

Pengertian Hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.

Baca juga : Manfaat Jinten (Trachyspermum Roxburghianum) untuk Obat Tradisional

Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam:

1.Hidrolisis Etil Etanoat

CH3COOCH2CH3+H2O ------> CH3COOH + CH3CH2OH

2. Hidrolisis Metil Propanoat

CH3CH2COOCH3+H2O ------> CH3CH2COOH +CH3OH

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

Hidrolisis Menggunakan Basa Encer

Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.

Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

CH3COOCH2CH3 + NaOH  ---->  CH3COONa + CH3CH2OH

        etil etanoat                            natrium etanoat        etanol

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

CH3+NaOH  -->   CH3CH2COONa + CH3OH

metil propanoat     natrium propanat     metanol


Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri. Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah. Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.

Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung. Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Baca juga : Temu Lawak, Nama Latin, Manfaat dan Cara Penggunaan  

Reaksi ester dengan pereaksi Grinard

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi grinard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofil pada gugus karbonil ester. Hasil awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan alcohol tersier.

Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol tersier damana paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang melekat pada atom karbon adalah identik.